В статье исследуются вопросы взаимосвязи воспитательной работы с осужденными и пробационной деятельности. Рассматривается нормативное закрепление воспитательной работы с осужденными как средства их исправления, дается понятие воспитательной и пробационной работы. Обосновывается важность воспитательных и пробационных мер для успешной борьбы с рецидивной преступностью. Сравнивая Исправительно-трудовой кодекс РСФСР 1970 года и Уголовно-исполнительный кодекс РФ, автор приходит к выводу о том, что понятие и организация воспитательной работы более удачно отражены в Исправительно-трудовом кодексе РСФСР 1970 года. Автором предлагается внесение поправок в Уголовно-исполнительный кодекс РФ в части регламентации воспитательной работы с осужденными. Дается положительная оценка пробационной деятельности как эффективного инструмента не только для предупреждения рецидивной преступности, но и решения назревших социальных проблем.